Per capire la storia del Montefeltro e soprattutto i rapporti con lo Stato pontificio e con Firenze occorre risalire al Sacro Romano Impero e allo scontro tra i sostenitori del papa e quelli dell’imperatore. Dopo la morte nel 1125 di Enrico V lo scontro per la corona imperiale fu tra le casate dei “Welfen” (guelfi) e degli Hohenstaufen, signori di “Wibeling” (ghibellini). Le prime fonti certe sulla famiglia Montefeltro risalgono al quel periodo. I titoli -e quindi la legittimità a governare- dipendevano all’epoca dall’imperatore del Sacro Romano Impero e nel 1226 Federico II conferì il feudo di Urbino a Taddeo I e Bonconte I, figli di Montefeltrano I (1135-1202) conte di Monte Copiolo.
A Roma le elezioni del papa erano condizionate dai nobili, fuori e dentro il concalve. I guelfi erano rappresentati dalla nobile famiglia degli Orsini mentre i filo-imperiali da quella dei Colonna. Morto Gregorio IX nel 1241, il papato del suo successore Celestino IV durò appena diciassette giorni; si delinearono due tendenze, l’una a favore di un candidato filo-imperiale e l’altra a favore del cardinale Sinibaldo Fieschi, contrario all’imperatore a causa dei territori occupati da costui in Italia. Federico II, scomunicato da Gregorio IX, aveva anche minacciato l’assedio di Roma. Per due anni il conclave rimase riunito ad Anagni. Poi l’imperatore appoggiò l’elezione del cardinal Fieschi che fu quindi eletto all’unanimità il 25 giugno col nome di Innocenzo IV. Il nuovo papa trattò per ottenere i territori e la liberazione di tutti i prelati imprigionati dall’imperatore. Federico, accampato vicino a Terni, invitò il Papa personalmente per trattare ma in realtà intendeva farlo prigioniero. Innocenzo IV, saputa la verità mentre era in viaggio per Narni, riuscì a fuggire travestito da soldato, arrivò a Civitavecchia e salpò su una nave inviata dalla Repubblica di Genova. Colpito da malore e giunto a Lione dopo tre mesi, convocò un concilio, confermò la scomunica di Federico II, definito eretico, lo depose e provocò lo scontro delle armi, poichè Federico II combattè contro i Comuni che non accettavano la sua figura. Nella battaglia di Fossalta contro Bologna, il 26 maggio 1249 il figlio Enzo fu fatto prigioniero dai bolognesi, che lo rinchiusero nella torre detta “di re Enzo” fino alla morte, mentre il 13 dicembre 1250 Federico II morì a cinquantasei anni a Castel Fiorentino in Puglia.
Innocenzo IV nel 1251 si spostò a Perugia per oltre un anno. Corrado IV, erede di Federico II, occupò la Sicilia , lasciando al fratellastro Manfredi, nato dalla relazione con la contessa Bianca Lancia, il territorio di Taranto e inimicandosi il Papa, che lo scomunicò nel 1254. Poco dopo Corrado IV morì a ventisei anni lasciando il figlio di due anni Corradino sotto la custodia di Innocenzo IV. Questi nel frattempo si era attivato anche per recuperare i territori dell’Italia centrale e aveva dichiarato nulle le investiture imperiali e scomunicato chi si era ribellato.
Tra gli scomunicati anche Taddeo di Montefeltro a Urbino il quale nell’aprile del 1248 si alleò col papa. Ciò portò ad un conflitto interno alla famiglia Montefeltro, poichè l’altro ramo della famiglia formato dai figli di Bonconte I, tra i quali Montefeltrano II e Ugolino, rimase legato alle insegne ghibelline.